Тема урока: « Классификация и номенклатура органических соединений ». Цель урока: Развитие методологических знаний, а также знаний о многообразии и различии. Многообразие органических веществ

Шудраков Николай Николаевич

Методическая разработка урока

Химия 10 класс

Тема: «Классификация и номенклатура органических соединений »

Цель урока: познакомить учащихся с общей классификацией органических соединений. Рассмотреть классификацию органических веществ по характеру углеродного скелета и классификацию по функциональной группе. Познакомить с номенклатурой органических веществ.

Оборудование: компьютер, мультимедийный проектор, презентация.

Тип урока: комбинированный

Ход урока

I. Организационный момент.

II. Классификация органических соединений.

В природе существуют несколько миллионов органических соединений. Каждый год создаются все новые и новые органические вещества. Чтобы разобраться в огромном количестве органических соединений, необходимо их классифицировать. Существуют разные способы классификации органических соединений. Мы будем рассматривать два способа классификации: первый - по характеру углеродной цепи, второй – по функциональной группе. (Слайд 2)

Последовательность химически связанных атомов углерода в молекуле составляет ее углеродный скелет. Это основа органического соединения. Поэтому первым признаком классификации органического соединения служит классификация по строению углеродного скелета. (Слайд 3)

По характеру углеродного скелета органического соединения вещества можно разделить на открытые или ациклические (приставка а- обозначает отрицание, т.е. это незамкнутые цепи) и циклические в них углеродная цепь замкнута в цикл. (Слайд 4)

Углеродный скелет может быть также неразветвленным или разветвленным. (Слайд 5)

Органические соединения можно подразделять также по кратности связи. Соединения, содержащие только одинарные связи С-С, называются насыщенными или предельными. Соединения со связями С=С или СС называются ненасыщенными или непредельными. (Слайд 6)

Циклические соединения – это соединения, в которых углеродные атомы образуют цикл или замкнутую цепь. Циклические соединения делятся на две большие группы: карбоциклические и гетероциклические. Карбоциклические содержат в циклах только атомы углерода и подразделяются на алициклические и ароматические. Гетероциклические соединения содержат циклы, в составе которых кроме атомов С входят один или несколько других атомов, так называемых гетероатомов (греч. heteros - другой) – O, S, N. (Слайд 7)

Закрепляем новый материал выполнением следующего задания №1: используя схему классификации, определить к какому классу относятся представленные соединения. (Слайд 8)

Рассматриваем второй способ классификации органических соединений, по наличию функциональных групп. Формулируем определение функциональной группы, как группы атомов, определяющей химические свойства соединения и принадлежность его к определенному классу органических соединений. Функциональная группа является основным признаком, по которому органические соединения относят к определенному классу. (Слайд 9,10)

Ставим перед учениками задачу: рассмотреть основные классы органических соединений с точки зрения наличия кратных связей. Рассматриваем более подробно классы органических соединений, относящихся к группе ациклических соединений это классы алканов, алкенов, алкинов и алкадиенов. (Слайд 11)

К ациклическим соединениям кроме углеводородов, относятся вещества содержащие разнообразные функциональные группы. Главный критерий, по которому вещества относят к ациклическим соединениям – это наличие незамкнутой цепи углеродных атомов. Рассматриваем более подробно классы кислородосодержащих органических соединений.Слайд 12

Закрепляем изученный материал. Определить к какому классу относятся соединения? (Слайд 13)

Что обозначает термин «номенклатура»? (Слайд 14) Переходя от простого к сложному, мы будем рассматривать принципы составления названий органических соединений важнейших классов, включая ациклические и циклические углеводороды, гетероциклические соединения.

Первая номенклатура, возникшая в начале развития органической химии, когда не существовало классификации и теории строения органических соединений. Органическим соединениям давали случайные названия по источнику получения (щавелевая кислота, яблочная кислота, ванилин), цвету или запаху (ароматические соединения), реже - по химическим свойствам (парафины). Многие такие названия часто применяются до сих пор. Например: мочевина, толуол, ксилол, индиго, уксусная кислота, масляная кислота, валериановая кислота, гликоль, аланин и многие другие. Это тривиальная (историческая) номенклатура.

Рациональная номенклатура - по этой номенклатуре за основу наименования органического соединения обычно принимают название наиболее простого (чаще всего первого) члена данного гомологического ряда. Все остальные соединения рассматриваются как производные этого соединения, образованные замещением в нем атомов водорода углеводородными или иными радикалами (например: триметилуксусный альдегид, метиламин, хлоруксусная кислота, метиловый спирт). В настоящее время такая номенклатура применяется только в тех случаях, когда она дает особенно наглядное представление о соединении.

Систематическая номенклатура - номенклатура IUPAC - международная единая химическая номенклатура. Систематическая номенклатура основывается на современной теории строения и классификации органических соединений и пытается решить главную проблему номенклатуры: название каждого органического соединения должно содержать правильные названия функций (заместителей) и основного скелета углеводорода и должно быть таким, чтобы по названию можно было написать единственно правильную структурную формулу.

В настоящее время для точного обозначения состава и строения органических соединений используют рациональную и систематическую номенклатуры.

Мы рассмотрим с вами основные принципы систематической номенклатуры. Международный союз теоретической и прикладной химии () (IUPAC) рекомендовал для использования номенклатуру, получившую название номенклатура ИЮПАК. Следует отметить, что эти правила крайне сложны даже для специалиста. Номенклатура ещё не «устоялась» и в неё постоянно вносятся изменения.

Номенклатура ИЮПАК составлена по заместительному принципу. Представляется, что структурная формула состоит из основной цепи и заместителей.

При этом название состоит из следующих блоков (слайд 15):

Ключевым моментом в составлении названия является выбор основной цепи.

Алгоритм выбора основной цепи (слайд 16) :

1) В основную цепь должна входить старшая характеристическая группа,

2) В нее должны максимально быть включены кратные связи,

3) Основная цепь должна быть максимально длинной,

4) Выбирают самую разветвленную цепь.

4) Цепь нумеруется так, чтобы сумма номеров заместителей была наименьшей.

Правило с меньшим номером имеет приоритет над правилом с большим номером.

Чтобы уметь пользоваться этой номенклатурой, нужно хорошо знать названия первых представителей гомологического ряда алканов и несколько простейших радикалов. (Слайд 17)

Органические соединения рассматривают как продукты замещения части атомов водорода в главной углеродной цепи (родоночальная структура) на различные характеристические группы.

Названия неразветвленных алканов

Значение n в формуле

CnH2n+2 Название вещества Молекулярная формула

1 Метан СН4

2 Этан С2Н6

3 Пропан С3Н8

4 Бутан С4Н10

5 Пентан С5Н12

6 Гексан С6Н14

7 Гептан С7Н16

9 Нонан С9Н20

К данной структуре названия можно обращаться каждый раз при изучении номенклатуры конкретного класса веществ, а для начала, принципы номенклатуры разбирают на примере названий предельных углеводородов.

Для предельных углеводородов можно предложить следующий алгоритм составления названий:

1. В структурной формуле выбирают основную цепь. Для алканов такая цепь содержит максимально возможное число атомов углерода. Если существует несколько цепей максимальной длины, то выбирают самую разветвленную из них.

2. Основную цепь нумеруют так, чтобы углеводородные заместители (боковые цепи) получили наименьшие номера.

3. Перечисляют заместители с их номерами в алфавитном порядке, затем записывают корень названия, отвечающий числу атомов углерода в основной цепи и добавляют суффикс -ан.

4. Если в молекуле несколько одинаковых боковых цепей, то употребляют приставку, обозначающую их число (ди -, три- , тетра-, пента-, гекса - и т.д.). Числа в названиях отделяют дефисами, между числами ставятся запятые. (Слайд 18, 19)

Закрепление новых знаний через самостоятельную работу по определению названий органических веществ и составлению формул . (Слайд 20)

III. Рефлексия.

Список использованной литературы:

    Учебник Химия 10 класс О.С. Габриелян

    Поурочные разработки по химии М.Ю. Горковенко

    www.xumuk.ru/rhf/

Классификация органических веществ. По составу: 1)Углеводороды (С, Н) 2) Кислородсодержащие соединения (С, Н, О) 3)Азотсодержащие соединения (С, Н, N ) По углеродному скелету: 1)циклические : а)карбоциклические --алициклические (циклогексан,бензол) б)гетероциклические(N , O , S ) 2) ациклические а)алканы б)алкены в)алкины г)алкадиены По кратности углерод-углерод связей: 1)предельные 2)непредельные По функциональным группам 1)спирты и фенолы -ОН 2)альдегиды и кетоны 3) карбоновые кислоты 4)амины 5)нитросоединения 6)галогенпроизводные ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ АЛКА́НЫ ( насыщенные углеводороды, парафины, алифатические соединения)
Общая формула -
C n H 2n+2 ; sр3-гибридизация,связь- σ; угол 109°28 ‘ - зигзагообразное строение . суффикс –ан .

НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

АЛКЕНЫ (олефины, этиленовые углеводороды)

Общая формула CnH 2n , одна двойная связь (=) ; sp2 гибридизация, связи- σ, π; угол 120°, молекула угловая.

По номенклатуре ИЮПАК в названии - ен

АЛКИНЫ (ацетиленовые углеводороды)

Общая формула CnH 2n-2 , sp-гибридизация;тройная связь (≡). - одна σ- и две π-связи; угол 180°, молекула линейная

По номенклатуре ИЮПАК - суффикс -ин:

АЛКАДИЕНЫ (ДИЕНЫ, ДИЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ)

Общая формула СnH2n-2; две двойные связи .

По номенклатуре ИЮПАК в названии суффикс - диен , указываются две цифры положения двойных связей).

По взаимному расположению двойных связей и химическим свойствам диены делятся на три группы:
1. Диены с соседним положением двойных связей называют диенами
с алленовыми или кумулированными связями. СН 2 =С=СН-СН 2 бутадиен -12.

2. Диены с двойными связями, разделенными более чем одной простой связью, называются диенами с изолированными связями (сходны с алкенами): СН 2 =СН-СН 2 -СН=СН 2 пентадиен-14

3. Диены с 1, 3- положением двойных связей называют диенами с сопряженными связями. СН 2 =СН-СН=СН 2 бутадиен-13(дивинил)

Основные представители:

ЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ Циклоалканы (нафтены, цикланы, или циклопарафины)

Общая формула СnH2n ; sp3-гибридизации; σ-связи С-С и С-Н.

По номенклатуре ИЮПАК - з а основу принимают углеродную цепочку цикла.

Нумерацию цикла проводят с того атома углерода, который связан с наименьшим радикалом

Например,

АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ. АРЕНЫ.

Общая формула ароматических углеводородов C n H 2n-6 . ; sp2-гибридизации, σ-связи С–С и С–Н лежат в одной плоскости, р-электроны атомов углерода образуют единое циклическое π-электронное облако , сосредоточенное над и под плоскостью кольца. углы равны 120 0 .

Бензол С6Н6 – родоначальник ароматических углеводородов. Все связи С–С в бензоле равноценны

Остальные органические в-ва- производные углеводородов, содержащие функциональные группы. Общая формула R-X, где Х- функциональная группа.

Функциональная

группа

Название функциональной группы

Класс соединений

Общая

формула

cуффикс

ОН

гидроксильная

спирты

фенолы

R-ОН C n H 2 n +1 OH С 6 Н 5 ОН

Ол

CHO

альдегидная

альдегиды

R-CHO С n H 2n O

Аль

C(O)-

карбонильная

кетоны

R-C(O)-R 1 С n H 2n O

Он

COOH

карбоксильная

карбоновые к исло ты

RCOOH C n H 2n+2 O 2

Овая кислота

NH 2

аминогруппа

Амины первичные амины вторичные амины третичные

R-NH 2 R 1 -NH-R 2 R 1 -NR 2 -R 3

Амин

NO 2

нитрогруппа

нитросоединения

R-NO 2 C n H 2n+1 NO 2

нитро-

F-Cl -Br -I

фтор,хлор,бром,иод

галогенпроизводные

С n H 2n+1 Г al

алкосильная

Простые эфиры

R-O-R 1 C n H 2n+1 OH

СОО-

алкоксикарбонильная

Сложные эфиры

R-COO-R 1

NH2- - COOH

аминокислоты

NH 2 - C n H 2n - C ООН

НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ 1) систематическая (ИЮПАК), 2) рациональная, 3) тривиальная Правила построения названия органического соединения по номенклатуре ИЮПАК: 1) Выбрать главную цепь молекулы, определить функциональные группы, наличие кратных связей. 2)Пронумеровать главную цепь,с той стороны, где ближе заместитель, кратная связь 3) Основу названия соединения составляет корень слова, обозначающий предельный углеводород с тем же числом атомов, что и главная цепь . 4)Перечислить заместителей в алфавитном порядке с указанием их местоположения арабской цифрой. Например, - 2-метил; - 3-фтор. При наличии нескольких одинаковых заместителей указывают их количество и положение, например, 2,5 – дибром-, 1,3,4,-тримети-. Следует учесть, что цифры отделяются от слов дефисом, а между собой – запятыми. 5) К корню добавляют суффикс, характеризующий степень насыщенности: -ан (предельный, нет кратных связей); -ен (при наличии двойной связи); -ин (при наличии тройной связи) Далее арабскими цифрами показывают местоположение кратных связей. Например, гексин – 2 .

Тема №4, Урок №6 (1ч) Утверждаю_______________

Классификация и номенклатура кислородосодержащих

органических соединений.

Спирты.

Форма урока: комбинированный

Тип урока: комбинированный

Цели урока:

Познакомить учащихся с многообразием кислородосодержащих органических соединений. Давая учащимся представление о новом классе органических веществ, содержащих в своем составе кислород, раскрыть понятие "функциональная группа", ознакомить учащихся с определением спиртов и работой их функциональной группы - гидроксогруппы; рассказать о составе спиртов и их свойствах, способах получения, областях применения, о вреде спирта для организма человека; провести беседу о борьбе с алкоголизмом.

Задачи:

Образовательные задачи - сформировать пред ставления о:

    новом классе органических веществ - спирта х;

    свойствах, способах получения и примене ния одноатомных и многоатомных спиртов;

Развивающие задачи - развить умение:

1) Формировать умение делать выводы, сравнивать, работать с источниками информации (учебник, таблица, схема), высказывать суждения по изучаемым вопросам.

Воспитательные задачи - способствовать фор мированию:

    Формировать умение находить пути решения проблемных ситуаций, обосновывать свое решение адекватно поставленной проблеме.

Оборудование :

Компьютер. Модель молекулы этилового спирта.

Ход урока

1. Оргмомент . Приветствие (1 минута).

2. Актуализация знаний:

Давайте вспомним об источниках углеводородах: нефть, уголь, природный газ.

3. Изучение нового материала:

В состав кислородсодержащих органических веществ кроме углерода и водорода входит также и кислород.


1. Спирты – это кислородсодержащие органические соединения, содержащие в своем составе гидроксильную группу.

2. Альдегиды характеризуются наличием альдегидной группы:

3. Кетоны содержат карбоксильную группу, связанную с двумя радикалами.

4. Карбоновые кислоты отличает от других кислородсодержащих органических соединений карбоксильная группа.

5. Эфиры: а) простые R-O-R` б) сложные

Химические свойства этих соединений определяются наличием в их молекулах различных функциональных групп.

Класс соединений

Функциональная группа

Название функц. группы

Спирты

R- ОН

гидроксильная

-ол

Альдегиды

альдегидная

-аль

Кетоны

карбонильная

-он

Карбоновые кислоты

карбоксильная

-овая кислота

Определим тему урока (3 минуты)

Задание 1. Выбери незнакомца (подчеркнуть)

C 7 H 14

C 4 H 10

C 2 H 2

CH 2 =CH=CH 2

C 2 H 5 -OH

OHCH 2 -CH 2 OH

CH 3 - CH=CH 2 -

CH 3

CH 3 -CH=CH 2

CH 3 -OH

Задание 2. Напишите структурную формулу этана и пропана в которых один атом водорода замените на -ОН группу.

СН 3 –СН 2 – ОН

СН 3 – СН 2 –СН 2 - ОН

Вопросы к классу:

1. Как назвать класс получившихся веществ? (Cпирты)

2. Как можно отличить спирты от других классов органических веществ? (По –ОН)

3. Какое определение спиртов вы можете предложить?

Спирты – органические вещества, в молекулах которых содержится одна или несколько гидроксильных групп (ОН).

Гидроксильная группа (-ОН) - функциональная группа спиртов, которая определяет химическую функцию молекулы.

Запомним, друг, и я, и ты,
Чем отличаются спирты -
В них
углерод и гидроксид ,
И каждый спирт легко горит.

В зависимости от природы углеводородного радикала различают предельные, непредельные и ароматические спирты .

В зависимости от числа гидроксильных групп спирты подразделяются на одноатомные и многоатомные.

Общая формула одноатомных насыщенных спиртов: C n H 2 n +1 OH , а общее название - алканолы.

Номенклатура и изомерия одноатомных спиртов.

Название спиртов включает в себя наименование соответствующего углеводорода с добавлением суффикса -ол (положение гидроксильной группы указывают цифрой) или к названию углеводородного радикала добавляется слово "спирт"; также часто встречаются тривиальные (бытовые) названия:

СН 3 –ОН – метанол, метиловый спирт;
СН
3 –СН 2 –ОН – этанол, этиловый спирт;
СН
3 –СН–СН 3 - пропанол-2, изопропиловый спирт

I
OH

Для алканолов характерно два вида изомерии:

1. Изомерия углеродного скелета.

2. Изомерия положения гидроксильной группы в углеродной цепи.

Первым из спиртов, для которых характерны оба вида изомерии, является бутанол. (анимация из ВХЛ)

Получение.

Знаете ли вы, что еще в IV в. до н. э. люди умели изготавливать напитки, содержащие этиловый спирт? Вино получали сбраживанием фруктовых и ягодных соков. Однако выделять из него дурманящий компонент научились значительно позже. В XI в. алхимики уловили пары летучего вещества, которое выделялось при нагревании вина.

В настоящее время спирты получают различными способами как в промышленности, так и в лаборатории:

1.Метанол синтезируют из синтез-газа на катализаторе (ZnO, Сu) при 250C и давлении 5-10 МПа:

СО + 2Н 2  СН 3 ОН

Ранее метанол получали сухой перегонкой древесины без доступа воздуха.

Этанол получают:

    гидратацией алкенов в присутствии катализатора:

H , S 0 4 / Si 0,

СН 2 = СН 2 + НОН -> СН 3 - СН 2 - ОН

    брожением сахаристых веществ: С 6 Н 12 0 6 → 2 C 2 H 5 0 H +2 C 0 2

брожение/ферм.

Физические свойства.

Низкомолекулярные спирты (С1-С3) являются жидкостями с характерными запахом и вкусом и смешиваются с водой в любых соотношениях. Температуры кипения спиртов не превышают 100°С. Спирты с С11 и выше – твердые вещества.

Этиловый спирт - прозрачное вещество с характерным алкогольным запахом, горькое на вкус, хорошо растворяется в воде из-за образования межмолекулярных водородных связей С 2 Н д -О-Н... Н-О-Н. Такие связи образуются и между молекулами спиртов, температура кипения 78,3°С. Раствор этилового спирта, содержащий 40% спирта, называется водкой.

Химические свойства:

    1. при взаимодействии с металлами выделяется водород:

2СН 3 СН 2 ОН + 2 Na→ 2 CH 3 CH 2 ONa + Н 2 Т

этилат натрия

    1. при взаимодействии с галогеноводородной кислотой образуется галогенопроизводное алкана:

СН 3 СН 2 ОН + НС1→ СН 3 СН 2 С1 + Н 2 0

хлорэтан

    1. внутримолекулярная дегидратация спиртов приводит к образованию алкенов:

H 2 S 0 4 / Si 0 2

СН 3 СН 2 ОН- > СН 2 =СН 2 2 О

Н 2 о

    1. межмолекулярная дегидратация приводит к образованию простых эфиров:

СН 3 СН 2 О|Н+Н]ОСН 2 СН 3 → СН 3 СН 2 - О - СН 2 СН 3 + Н 2 0

диэтиловый эфир

    1. реакция горения: 2С 2 Н 5 ОН + 70 2 → 4С0 2 + 6Н 2 0

Применение спиртов.

Метанол применяют для производства формальдегида, уксусной кислоты, растворителя в производстве лаков и красок, служит полупродуктом для синтеза красителей, фармацевтических препаратов, душистых веществ. Сильный яд.

Этанол – сильный антисептик (в хирургии для мытья рук хирурга и инструментов) и хороший растворитель. Используется для производства дивинила (компонент каучука), хлороформа, этилового эфира (используется в медицине). Некоторое количество спирта идет на употребление в пищевой промышленности (изготовление пропитки, ликеров).

н-Пропанол применяют для производства пестицидов, лекарств, растворителя для восков, смол различной природы.

Многоатомные спирты

Представители многоатомных спиртов - этиленгликоль и глицерин.

этиленгликоль, этандиол

глицерин,пропантриол

Многоатомные спирты хорошо растворяются в воде и обладают высокой гигроскопичностью.

Из глицерина получают взрывчатое вещество - нитроглицерин:

Нитроглицерин (тринитрат глицерина) - основа динамита.

В отличие от одноатомных спиртов многоатомные спирты взаимодействуют со свежеприготовленным раствором гидроксида меди, образуя прозрачный ярко-синий раствор.

Это качественная реакция.

Этиленгликоль применяется для изготовления «антифризов» (снижает температуру замерзания воды в радиаторах автомобилей), для синтеза органических соединений.

Глицерин используют в производстве взрывчатых веществ, красителей, лекарственных препаратов, а также в парфюмерном производстве.

Благодаря высокой гигроскопичности этиленгликоль и глицерин используются в кожевенном и текстильном производстве, фармацевтике, производстве пластмасс и лаков.

Биологическое действие этилового спирта.

Обжигая слизистую оболочку полости рта, глотки и пищевода, он поступает в желудочно-кишечный тракт. Быстро и полностью всасывается в желудке. Легко преодолевает биологические мембраны, так как молекулы имеют малый размер, могут образовывать водородные связи с молекулами воды, хорошо растворимы в жирах. Ученые установили, что спирт нарушая функции клеток, приводит к их гибели. При употреблении 100 г пива погибает около 3000 клеток мозга, 100 г водки - 7500. Соприкосновение эритроцитов с молекулами спирта приводит к свертыванию кровяных клеток.

Видеоролик

Влияние на здоровье человека. Механизм действия спиртов.

Одноатомные спирты – наркотики. Их токсичность возрастает с увеличением числа атомов углерода.

Метиловый спирт – сильный нервный и сосудистый яд, снижает насыщаемость крови кислородом. Метанол принятый внутрь взывает опьянение и тяжелое отравление сопровождаемое потерей зрения.

Метанол в пищеварительном тракте окисляется в токсичнее продукт – формальдегид и муравьиную кислоту, которые в небольших количествах взывают тяжелые отравления организма и смерть:

Этиловый спирт – наркотик, взывает паралич нервной системы.

Попадая в организм человека, спирт действует сначала возбуждающе, а затем угнетающе на ЦНС, притупляет чувствительность, ослабляет функцию головного мозга, значительно ухудшает реакцию.

Главной причиной поражения организма этанолом является образование ацетальдегида, который оказывает токсическое воздействие и взаимодействует со многими метаболитами. Ацетальдегид образуется в результате действия фермента алкогольдегидрогеназы (содержится в печени).

Пропиловый спирт действует на организм аналогично этиловому, но сильнее последнего.

Первоначальная проверка знаний.

Даны утверждения (на слайде), поставить «+», если вы с ним согласны.

    1. Функциональной группой спиртов является группа –ОН.

      Первым из спиртов, для которых характерны оба вида изомерии, является бутанол.

      Этиловый спирт иначе называют винным.

      Этиловый спирт можно получить в процессе крахмалосодержащих продуктов.

      Этиловый спирт вызывает денатурацию белка.

Подсчитайте количество «+», переверните листок и запишите, сколько их у вас получилось. Это и буде ваша оценка за урок.!

Рефлексия.

    Что было особенно интересно?

    Где вам могут пригодиться знания, полученные сегодня на уроке?

    С каким настроением вы заканчиваете урок? Поделитесь своими впечатлениями, эмоциями.

Домашнее задание.

§53-54.

Класс: 10

Цели: развитие методологических знаний, а также знаний о многообразии и различии свойств органических соединений. Ввести понятие о классах и функциональных группах. Познакомить школьников с классификацией и правилами: составления структурных формул по названию органического соединения, составления названий органических соединений по структурной формуле.

Методы обучения: беседа, рассказ, объяснение, демонстрация натуральных объектов, фронтальная работа с самопроверкой, выступление учащихся, опережающее обучение.

Оборудование : коллекции органических веществ разных классификационных групп: парафиновая свечка (алканы), сахар (углеводы), уксус (карбоновые кислоты), куриное яйцо (белки), жидкость для снятия лака (ацетон), крем для рук (глицерин); компьютер, мультимедийный проектор, слайды, таблицы, алгоритмы составления названий органических соединений, листочки с копировальной бумагой.

Межпредметные связи: русский язык (состав слова), биология.

Внутрипредметные связи: типы гибридизации, электронные орбитали, химическая связь.

План урока:

  1. Организация начала урока.
  2. Обобщение знаний об особенностях строения органических соединений.
  3. Многообразие органических веществ.
  4. Классификация органических соединений.
  5. Номенклатура органических веществ и ее виды.
  6. Составления структурных формул по названию органического соединения.
  7. Составления названий органических соединений по структурной формуле.
  8. Подведение итогов урока.
  9. Обсуждение домашнего задания.

Ход урока

1. Организация начала урока.

Цель: подготовка учащихся к работе на уроке.

Химия – предмет в достаточной степени трудный, сложный, опирающийся на знания не только по физике и биологии, но и по математике, предмет, успехи в изучении которого зависят от вашего логического мышления, памяти, способности аналитически мыслить и сопоставлять.

Химия – это предельно увлекательный интересный предмет, который поможет проникнуть в самую глубь процессов окружающего мира.

Тема сегодняшнего урока «Классификация и номенклатура органических соединений». Мы познакомимся с многообразием органических соединений. Слайд №1

2. Подготовка учащихся к восприятию нового материала.

Цель: выявление уровня знаний учащихся по ранее изученным темам, ликвидация недостатков.

Вспомним, об особенностях строения органических соединений.

Учащимся предлагается заполнить таблицу (на листочках с копировальной бумагой).

Характеристика углерод – углеродных связей. Слайд №2

Тип гибридизации Связь Типы ковалентной связи Длинна связи, нм. Угол связи Форма молекулы Примеры
Sp

Заполненную таблицу сдать учителю, копия остаётся у учеников.

Фронтальная беседа (вопросы и задания):

Проврете, правильно ли вы заполнили таблицу? Слайд №3

3–7. Усвоение новых знаний, закрепление полученных знаний.

Цель: с ообщение учащимся нового материала, проверка восприятия, осмысления, устранения существенных пробелов, организация деятельности по применению изученного материала .

3. Многообразие органических веществ.

Ответьте на несколько вопросов.

Какие соединения называются органическими?

Назовите органические соединения, которые используются в повседневной жизни.

Демонстрация органических веществ разных классификационных групп парафиновая свечка (алканы), сахар (углеводы), уксус (карбоновые кислоты), куриное яйцо (белки), жидкость для снятия лака (ацетон), крем для рук (глицерин);

Слайд№5

4. Классификация органических соединений.

В природе существуют несколько миллионов органических соединений. Каждый год содаются все новые и новые органические соединения.

Чтобы разобраться в огромном количестве органических соединений, необходимо их классифицировать.

Проведем аналогию с книгами в библиотеке. Представьте себе, что все книги лежат в одной куче. Сможете ли вы найти быстро нужную вам книгу? Нет.

Необходима классификация, которую каждый хозяин библиотеки может произвести по-разному – расположив книги в алфавитном порядке по фамилиям авторов, по тематике, по возрасту читателей (книги для взрослых, для детей), по цвету переплетов (чтобы красиво смотрелись в шкафу) и т.п. В результате получаются по-разному организованные коллекции, причем ни одна классификация не хуже другой. Просто, в зависимости от целей коллекционера, одна из классификаций может быть удобнее других.

Также и органические вещества можно делить на высоко- и низкомолекулярные соединения, на вещества, существующие природе и синтезированные человеком, вещества, применяемые в качестве лекарств, красителей, растворителей, и т.п. Та классификация, которую мы рассматриваем – классификация по строению веществ – наиболее удобна с точки зрения изучения их свойств. Вещества, близкие по строению, проявляют схожие свойства. Последовательность химически связанных атомов углерода в молекуле составляет ее углеродный скелет. Это основа органического соединения.

Поэтому первым признаком классификации органического соединения служит классификация по строению углеродного скелета. Скелет может быть неразветвленным, разветвленным, циклическим.

Слайд №6

Молекулы могут быть ациклическими, когда атомы углерода не связаны в цикл, и циклическими. Слайд №7

Ациклические подразделяются на предельные (насыщенные) и непредельные (ненасыщенные)

В зависимости от природы атомов, состовляющих цикл различают соединения: карбоциклические – имеющие в цикле только атомы углерода, а если в цикл входят другие атомы (например, O, S, N) то такие соединения называют гетероциклическими. Примером гетероциклического соединения, например, может служить печально известный никотин.

Чем известен никотин? Слайд №8

Гетероциклические соединения широко распространены в природе и имеют огромное значение для жизнедеятельности растений и животных. Например, хлорофилл, (Слад №9) с помощью которого растения осуществляют фотосинтез – связывают углекислый газ и выделяют кислород – это гетероциклическое соединение. Молекулы нуклеиновых кислот, ответственных за передачу наследственной информации в нашем организме, также содержат гетероциклы.

Второй классификационный признак: природа функциональных групп.

Функциональная группа – эта группа атомов или структурный фрагмент молекулы, которая обуславливает характерные химические свойства определенного класса органических соединений, ее содержащих. Слайд №10

5. Номенклатура органических веществ и ее виды.

Номенклатура – совокупность названий индивидуальных химических веществ, их групп и классов, а также правила составления их названий. Название вещества должно отражать не только его качественный и количественный состав, но и однозначно показывать его химическое строение, названию должна соответствовать единственная формула строения.

В настоящее время для наименования органических соединений применяются три типа номенклатуры: тривиальная, рациональная и систематическая номенклатура - номенклатура IUPAC (ИЮПАК) - (Международного союза теоретической и прикладной химии). Выступление учащихся. Приложение №1 Слайд №11

Вспомним русский язык. Из каких частей состоит слово?

Приставка, корень, суффиксы, окончание.

Название органического соединения так же состоит из приставки (префикса), корня, суффикса первого порядка, суффикса второго порядка.

Номенклатура ИЮПАК составлена по заместительному принципу.Представляется, что структурная формула состоит из основной цепи и заместителей.

Корень слова определяет основную цепь органического соединения, зависит от количества атомов в цепи. Слайд №12 (Считалка)

Префиксы указывают на наличие функциональной группы (кроме старшей), радикалы. Радикалы образованы из предельных углеводородов отнятием водорода от конечного углеродного атома называют заменяя суффикс «ан в названии углеводорода суффиксом «ил». Например, метан- метил. Слайд №13 (Кассы неорганических соединений и название характеристических групп.)

Суффикс первого порядка указывает на определенный вид связи атомов углерода в соединении.

Суффикс второго порядка указывает на наличие старшей функциональной группы.

В названии органического соединения используют локанты и множительные приставки.

Локанты – цифры или буквы указывающие положение заместителей и кратных связей. Они могут ставятся перед префиксом или после суффикса. Множительные приставки указывают число одинаковых заместителей или кратных связей. (ди-, три-, тетро-, пенто-)

6. Составления структурных формул по названию органического соединения.

Разберем на составные части название органического соединения:

3-этилпентан (Работа у доски).

Определим корень (слово, указывающее наибольшее количество атомов углерода) пент. Выделим значком для корня. Перед корнем выделяем префикс 3-этил. После корня укажем суффикс «ан».

Составим структурную формулу по плану:

  1. Составляем цепь из углеродов, в количестве указанном в корне.
  2. Прономеруем атомы углерода.
  3. Укажем радикал у третьего атома углерода, согласно префиксу.
  4. Суффикс «ан» указывает на одинарную связь между атомами углерода.
  5. Допишем недостающие атомы водорода, согласно валентности.

Составьте, самостоятельно, в тетрадях структурную формулу

2-метилбутанол-2. Проверим Слайд №14 .

Выполним задание ЕГЭ А15 Слайд №15

А 15 B молекуле этилена имеются

7. Составления названий органических соединений по структурной формуле.

Выполним обратное задание. Составим название органического соединения по ее структурной формуле.

Работа с учебником с.46 (Химия 10 класс, Кузнецова Н.Е.).

Прочитайте правила составления названий органических соединений. Составите название органического соединения по структурной формуле.

8. Подведение итогов урока.

Цель: обобщить материал урока, оценить работу учащихся на уроке. Назовите причины многообразия органических соединений.

Сформулируйте обобщающие выводы по изученному материалу.

Слайды с 2 по 15.

Оценки : Учитель благодарит учащихся за урок. Активным учащимся выставляет оценки. Оценки за проверочную работу, будут выставлены на следующем уроке.

9. Обсуждение домашнего задания.

Цель: дать задание, которое способствует повышению облученности, повышает интерес к химии; проинструктировать учащихся о его выполнении.

Домашнее задание: Выполнить задание №4, №5 с.48. Творческая работа:

составить кроссворд (10 слов) по теме « Методы исследования органических соединений» с.49-53. Слайд №16

Приложения :

  1. Приложение №2 . Слайды сопровождения

1. Классификация органических соединений:

а) по строению углеродного скелета;

б) по природе функциональных групп.

2. Номенклатура органических соединений.

В органической химии особенно актуальны вопросы классификации и номенклатуры, т.к. объектами изучения являются миллионы соединений. Классифицировать органические соединения можно по разным признакам, например по составу, строению, свойствам, применению. Однако важнейшими признаками классификации органических соединений являются строение углеродного скелета молекулы и наличие в ее составе функциональных групп.

Родоначальными соединениями в органической химии являются углеводороды.

По природе функциональных групп органические соединения делят на классы. Все классы органических соединений взаимосвязаны. Переход от одних классов соединений к другим осуществляется в основном за счет превращения функциональных групп без изменения углеродного скелета.

Соединения близкого строения, но отличающиеся по составу на гомологическую разность (СН 2), называются гомологами. Гомологи, расположенные в порядке возрастания их молекулярной массы, образуют гомологический ряд. Состав молекул всех членов гомологического ряда может быть выражен одной общей формулой. Формула любого последующего гомолога может быть получена прибавлением к формуле предыдущего соединения гомологической разности. Гомологические ряды могут быть построены для всех классов органических соединений. Зная свойства одного из членов гомологического ряда, можно сделать выводы о свойствах других представителей того же ряда.

Классификация органических соединений:

1. по строению углеродного скелета

Органические соединения

Ациклические (алифатические)

Циклические

Предельные

(насыщенные)

Карбоциклические

(циклы включают только

атомы углерода)

Гетероциклические

(циклы включают как

атомы углерода, так

и другие атомы:S,N,O и т.д.)

Непредельные

(ненасыщенные)

алициклические

неароматические

ароматические

ароматические

2. по природе функциональных групп.

В молекулах производных углеводородов содержатся функциональные группы, т.е. атомы или группы атомов, определяющие свойства соединения и принадлежность его к определенному классу. Важнейшие функциональные группы и классы органических соединений представлены в таблице 2.

Таблица 2.

Основные классы органических соединений

Функциональная группа

Общая формула

Класс соединений

отсутствует

R-H или Аr-Н

Углеводороды

карбоксильная

Карбоновые кислоты

алкоксикарбонильная

Сложные эфиры

карбонильная

R-CН=О или R 2 С=О

Альдегиды и кетоны

гидроксильная

R-ОН или Аr-ОН

Спирты и фенолы

сульфгидрильная

Сульфокислоты

R-NН 2 , R 2 NН, R 3 N

алкоксильная

Простые эфиры

Нитросоединения

Галоген: F, CI, Br, J (HaI)

Галогенопроизводные

Основные химические превращения с участием органических соединений протекают по связи С-ФГ.

Соединения, в состав которых входит одна функциональная группа, называются монофункциональными, если несколько- полифункциональми (поли - означает «много») соединениями. Соединения, в состав которых входят разные функциональные группы, называются гетерофункциональными («гетеро» - по-латыни означает «разный»).

В настоящее время в органической химии общепринятой является систематическая номенклатура (заместительная и радикально-функциональная), разработанная Международным союзом чистой и прикладной химии (IUPAC ). Наряду с ней сохранились и используются тривиальная и рациональная номенклатуры.

Тривиальная номенклатура состоит из исторически сложившихся названий, которые не отражают состава и строения вещества. Они являются случайными и отражают природный источник вещества (молочная кислота, лимонная кислота), характерные свойства (глицерин), способ получения (пировиноградная кислота, пиррол), имя первооткрывателя (кетон Михлера, реактив Гриньяра), область применения (аскорбиновая кислота) и т.д. Преимуществом тривиальных названий является их лаконичность, поэтому употребление некоторых из них разрешено правилами IUPAC.

Рациональная номенклатура учитывает строение называемого соединения. Названия образуются от первых членов гомологического ряда (метан, этилен, ацетилен, метиловый спирт - карбинол и т.д.), у которых один или несколько атомов водорода замещены на другие атомы или группы атомов:

СН 3 – СН – СН 2 – СН 3 СН 3 – СН=СН -С 2 Н 5

диметилэтилметан метилэтилэтилен

Номенклатура IUPAC является научной и отражает состав, химическое и пространственное строение соединения. Название соединения выражается при помощи сложного слова, составные части которого отражают определенные элементы строения молекулы вещества.

Название соединения представляет собой составное слово, корень которого включает название родоначальной структуры или основы (систематические – метан, этан и т.д., тривиальные – бензол, фенол и т.д.), префиксы и суффиксы, характеризующих число и характер заместителей, степень ненасыщенности.

Таблица 3.

Гомологический ряд алканов

Значение n в формуле C n H 2n+2

Название алкана

Молекулярная формула

В молекулах углеводородов и их функциональных производных принято различать первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода. Первичный атом углерода связан только с одним атомом углерода, вторичный – с двумя, третичный – с тремя, а четвертичный – с четырьмя другими атомами углерода.